Дорогобужское село Болдино затерялось среди бескрайних лесов, в стороне от дорог. Вероятно, эта уединенность в сочетании с необыкновенной живописностью привлекла в свое время сюда преподобного Герасима Болдинского, искавшего отшельнической жизни. Он ископал себе небольшую пещерку (на ее месте в конце XIX века поставили церковь), устроил колодец... Так в 1528 году, на красивой лесной поляне, полого спускавшейся к неширокой речке, среди вековых дубов, был основан Троицкий Болдин монастырь.
Первая церковь монастыря — Троицкая с приделом Сергия Радонежского — была деревянной, срубленной в 1530 году. Постепенно на лесной поляне поднялись рубленные монашеские кельи и еще один храм — Богородицкий. Уединенный лесной Свято Троицкий Болдин монастырь славился строгостью устава. Входить в него женщинам разрешалось только трижды в год — на престольные праздники.
Проходившая неподалеку от монастыря Старая Смоленская дорога привлекала в обитель множество паломников. Сюда заворачивали на отдых и богомолье разные деловые и торговые люди.
Троицкий Болдин монастырь богател. Значительные средства вложили в обитель окрестные вотчинники, в частности князья Звенигородские, для которых Болдин монастырь являлся фамильной усыпальницей. Богатые вклады сделал в монастырь Борис Годунов, а также государев каменных дел мастер Федор Савельевич Конь, строивший Смоленскую крепость. И к концу XVI века в обители накопились достаточные средства для того, чтобы начать широкое каменное строительство.
Приходившие в Троицкий монастырь богомольцы и путники могли видеть, как с 1591 года на лесной поляне начали вырастать стены новых каменных храмов взамен обветшавших деревянных. Первым был закончен пятиглавый Троицкий собор с двумя приделами — во имя Иоанна Богослова и Бориса и Глеба. За ним появилась сводчатая трапезная палата с шатровой Введенской церковью, и высокая шестигранная столп-колокольня.
Автором всего монастырского комплекса был признанный мастер того времени Ф. С. Конь. Непосредственно строительством Болдина монастыря ведал его помощник, «церковный мастер» Терентий. Под его наблюдением работали наемные и монастырские мастера. Обжигали кирпич и известь, ломали и возили камень. Старец-инок Макарий принимал участие в ломке камня, другой монастырский старец, Насон, занимался «кирпичным делом», а еще один монах — «старец-каменщик» по имени Фаддей — с помощниками клал стены. Железные детали ковал мастер Тереха Мартынов, кровлю делал плотник Пронька со товарищи, печи и очаг в поварне клал печник Гриша. В украшении новых зданий монастыря принимал участие и золотых дел мастер Василий Скорик.