Подмосковный Дмитров, основанный в 1152 году, в конце XIV века был уделом князя Петра Дмитриевича, сына Дмитрия Донского. Его братья, Андрей Можайский и особенно Юрий Звенигородский, как известно, активно вели в своих уделах каменное строительство, так что можно предполагать, что и князь Петр не отставал от своих братьев. Но точных сведений о его постройках нет, и сами они не сохранились. Существующий сегодня Успенский собор в Дмитрове относится уже к началу XVI века, когда Дмитровым правил князь Юрий Иванович (1509 — 1523) — брат московского князя Василия III. Остатки собора времен князя Петра — белокаменные подвалы — сегодня можно видеть в подклете существующего Успенского собора.
Двухэтажный дмитровский Дмитров Успенский собор сооружен на средства князя Юрия Ивановича в 1510-х годах. Собор в Дмитрове — удивительно правильное по пропорциям и стройное здание. Его строители явно взяли за образец Архангельский собор Московского Кремля, в дмитровском соборе можно увидеть множество архитектурных деталей, заимствованных из творения Алевиза Нового. Впрочем, ничего удивительного в этом нет — московские соборы, построенные итальянскими зодчими, дали толчок к осмыслению и творческому использованию новых архитектурных веяний (а отнюдь не подражаний), и приемы московского строительства с начала XVI века широко использовались по всей Северовосточной Руси.
В соборе находится резной иконостас в пять ярусов, покрытый ажурной растительной резьбой с иконами XV—XIX веков. Сам иконостас изготовлен в конце XVII века. Украшением собора является резное «епископское место», перевезенное в Дмитровский собор в 1792 году из Крутицкого архиерейского дома.
Наиболее интересны изразцовые рельефы Успенского собора. Один из них, «Георгий Победоносец», высотой около трех метров, размещен на южной стороне собора, над порталом, а два других, с изображением Распятия, украшают южный и северный фасады. Хотя они помещены на большой высоте, все же можно рассмотреть отдельные их детали. Оба рельефа напоминают такое же Распятие из погибшего Борисоглебского собора в Старице. Исследователи считают, что, поскольку князь Владимир Андреевич Старицкий был в 1566 — 1569 годах одновременно и Дмитровским князем, то вполне возможно, что эти рельефы были изготовлены по его заказу. Эти монументальные памятники — самые ранние образцы русского изразцового искусства, получившего широкое распространение во второй половине XVII века.