Толгский монастырь располагается на левом берегу Волги, в шести верстах от Ярославля. В древности это был сравнительно далекий пригородный монастырь. Он был основан в 1314 году в устье небольшой речки Толги.
В том году, как рассказывает предание, ростовский епископ Трифон совершал объезд своей епархии и ему чудесным образом явилась икона Богоматери, висящая на дереве. На месте явления иконы и был основан монастырь, получивший название Толгский.
Первоначально малоземельный и небогатый, на протяжении столетий Толгский монастырь в Ярославле имел только деревянные постройки. Первое каменное здание, Введенский собор, появилось здесь в XVI веке.
В Толгский монастырь неоднократно делали щедрые вклады русские цари. В 1553 году в монастыре побывал Иван Грозный, который исцелился от болезни ног перед иконой Толгской Богоматери. В 1683 году обитель посетил царь Федор Алексеевич, в 1763 году — императрица Екатерина II. Близ монастыря скончался возвращавшийся из заточения патриарх Никон.
В 1609 году Ярославский Толгский монастырь разграбили отряды тушинцев, погибли почти все монахи, а сам монастырь был предан огню и практически уничтожен. В 1612 году шедшее к Москве земское ополчение Минина и Пожарского совершало крестный ход вокруг монастыря.
В 1620-х годах древняя обитель была восстановлена. Его владения расширились, а казна пополнилась за счет богатых царских вкладов. В этот период была построена каменная трапезная палата с Крестовоздвиженской церковью — самая древняя из сохранившихся построек монастыря. В 1735 году к ней был пристроен придел Толгской Богоматери.
С начала 1670-х годов в монастыре развернулось большое строительство. В результате сложился существующий ансамбль монастыря, который по праву называют жемчужиной русской архитектуры.
В 1672 году на средства ярославских купцов братьев Сверчковых были возведены Святые ворота с надвратной Никольской церковью. Сводчатый проезд ворот был расписан фресками. К надвратной Никольской церкви примыкает настоятельский корпус, построенный в 1670-х — начале 1680-х годов.
В 1683 — 1685 годах на средства князя Никиты Львова рядом с собором была выстроена огромная звонница. Некогда на ней висело 14 колоколов. Один из них, весом в 200 пудов, был отлит в 1677 году в Москве мастером Федором Матори-ным — отцом колокольных дел мастера Ивана Маторина, того самого, что отлил знаменитый Царь-колокол. В 1826 году арки верхнего яруса были заложены, а звонница была надстроена в стиле провинциального классицизма.