На противоположном от Спасского собора берегу, на стрелке Тверцы и Волги, располагался древний Отроч Успенский монастырь. Он был основан, по словам летописца, в 1265 году «тщанием и рачением великого князя Ярослава Ярославича Тверского и великия княгини богомудрыя Ксении, по совокуплении их законного брака в четвертое лето по прошению и молению любимого его отрока Григория, а во иноческом чину Гурия».
Предание рассказывает, что у князя Тверского Ярослава Ярославича был любимый «отрок» (младший дружинник) Григорий, которому князь особенно доверял. Однажды Григорий, сопровождая своего князя на охоту в окрестностях Твери, встретил девушку необыкновенной красоты — Ксению, дочь пономаря из села Едимонова. Воспылав любовью, он захотел жениться на ней и попросил у отца девушки ее руки. Родители согласились. Но накануне венчания в село приехал князь Ярослав. Увидев его, Ксения сказала своему жениху: «Изы-ди от меня и дай место князю своему: он жених мой, а ты был сват мой». Приблизительно то же самое порекомендовал отроку и князь, воспылавший любовью к прекрасной Ксении: «Изыди ты отсюда, и изыщи себе иную невесту, где хочешь, а сия невеста мне угодна, а не тебе». Князь Ярослав и Ксения немедленно обвенчались, а несчастный отрок, «великою кручиною одержим», оставил княжескую службу, переоделся в ветхую крестьянскую одежду и ушел в леса «незнамо куда».
Счастливый князь спустя несколько дней после свадьбы пожелал видеть своего любимого отрока, но ему доложили, что от него осталась только брошенная одежда. Князь приказал искать Григория, боясь, чтобы тот «сам себя не предал губительной и безвременной смерти». Но отрока, естественно, не нашли. Князь решил, что отрок в отчаянии наложил на себя руки, и очень сокрушался: «Я повинен в смерти его!»
Но, как оказалось, далеко отрок не ушел. Всего в пятнадцати поприщах от Твери, на устье Тверцы, «в боровом месте», он срубил себе келью и часовню и стал жить здесь безмолвным отшельником. Постепенно вокруг отшельника собрались еще несколько желающих посвятить себя уединенным молитвам. Так возник Тверской Отроч монастырь.
Тверской Отроч монастырь был одним из крупнейших в Тверской земле центров просвещения. Здесь велось тверское летописание, здесь созданы Тверской летописный свод 1305 года, «Повесть о Михаиле Тверском» и, возможно, «Повесть о Тверском Отроче монастыре».