На самой вершине высокого холма, поросшего старыми деревьями, поблескивает шпиль колокольни и серебрится церковная глава. Вокруг разбросаны поросшие лесом холмы. Это Синичьи горы, которые стали называться Святыми горами с тех пор, как в 1569 году по велению царя Ивана Грозного на самой высокой из них был основан Святогорский монастырь с Успенским собором на вершине холма.
Обитель создана псковским наместником князем Юрием Токмаковым. Поводом к основанию послужили дивные знамения от икон Божьей Матери «Умиление» и Одигитрии, явившихся юродивому пастуху Тимофею, когда он молился на камне на реке Пуговке.
В монастыре два храма — Успенский собор и церковь во имя Св. Николая Чудотворца. Святогорский монастырь в Пскове окружает невысокая каменная ограда с двумя воротами. В конце XVII века ограда была деревянной, с каменными Святыми воротами. В ограду включено двухэтажное здание гостиницы. У стен монастыря регулярно проводились ярмарки.
На соборный холм ведут две крутые многоступенчатые лестницы, сложенные из дикого камня. Успенский собор построен в XVI веке. С течением времени он стал более приземист, словно состарился. Здание собора — простое, построенное в традициях псковской архитектуры здание — увенчано одной большой луковичной главой. Некогда в соборе находились чудотворные иконы Богоматери Одигитрии, Богоматери «Умиление» и Федоровской Богоматери, поклониться которым приходило множество богомольцев.
Над входом в Успенский собор возвышается ярусная колокольня, строительство которой началось в конце XVIII века, завершена была в 1821 году. Тогда же на ней были установлены часы с курантами — «часы боевые русские».
У апсид собора погребен великий поэт России — Александр Сергеевич Пушкин. На изящном памятнике, увенчанном невысоким беломраморным обелиском, высечено: «Александр Сергеевич Пушкин. Родился в Москве 26-го мая 1799 года, скончался в Санкт-Петербурге 29-го января 1837 года». Здесь же, в Святогорском монастыре, погребены дед поэта — Иосиф Абрамович Ганнибал, его бабка Мария Алексеевна Ганнибал, урожденная Пушкина, его мать и отец, а в самом соборе — маленький брат. Здесь в 1836 году, похоронив мать, он купил место для себя, словно предчувствуя свою близкую гибель.