«На спуске с огромной крутой и кривой горы, ведущей из города, мимо стоящего на горе направо собора, в котором шла служба и благовестили, Пьер вылез из экипажа и пошел пешком. За ним спускался на горе какой-то конный полк с песельниками впереди. Навстречу ему поднимался поезд телег с ранеными...»
Эта огромная крутая и кривая гора, мимо которой в день накануне Бородинского сражения шли войска и ехал Пьер Безухов, представляет собой остатки Можайского кремля, более пятисот лет защищавшего путь к сердцу России.
Густой запах цветущих лип преследует повсюду. Старый липовый парк вплотную подступает к готическому свято Никольскому собору, венчающему кремлевский холм. С высоких, заросших травой валов, почти отвесно падающих в овраг, видна светлая лента Москвы-реки, луга, купола Лужецкого монастыря...
Можайск упоминается впервые в летописях под 1231 годом. Долгое время был он крайним западным форпостом Москвы, и загнать противника «за Можай» означало для московских князей ликвидацию очередной военной угрозы с Запада.
Стратегическое положение Можайска во многом способствовало его развитию. Начиная со времен Василия III здесь существовала великокняжеская, а затем царская резиденция, и был построен «государев двор» с дворцом и службами, устроены парк и зверинец, а в окрестностях города устраивались царские охоты («царские потехи»). В городе велось интенсивное строительство. В ту пору были возведены каменные Никольские ворота, где в надвратной часовне хранилась резная деревянная скульптура Николы Можайского. Она была выполнена в 1320-х годах по заказу святителя Петра, митрополита Московского. Эта скульптура на долгие годы стала самой почитаемой святыней города, его символом. В правой руке Никола держит поднятый меч, в левой — изображение города с зубчатой крепостной стеной, символизируя образ Можайска — стража Русской земли. Этот сюжет позже широко разошелся по России, существует множество его копий. Никола Можайский считался покровителем воинов, странников, купцов. Ныне статуя Николы Можайского находится в Третьяковской галерее.
После упадка в годы Ливонской войны и Смутного времени, роль Можайска как стратегически важного для Москвы пункта снова возросла после потери Русским государством Смоленска и Вязьмы, отошедших к Польше по Деулинскому перемирию. В 1624 году на кремлевском холме началось строительство каменной крепости взамен деревянной. Спустя два года Можайская крепость готова была заменить утерянную Смоленскую: «во всем город сделан хорош, с башен и со стен и из подошевных и из середних и из верхних боев битца мочно всякими бои». Однако крепость недолго сохраняла военное значение: Смоленск был возвращен, и на протяжении XVIII века кремль потихоньку растаскивался можайскими жителями на кирпич, пока перед самой войной с Наполеоном его не разобрали совсем, и крепость сохранилась только на гербе Можайска, пожалованном городу в 1781 году: «В белом поле каменная стена о шести башнях».